Przejdź do zawartości

Meskalina: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przeglądaj historię interaktywnie
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
← poprzednia edycja
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
KamikazeBot (dyskusja | edycje)
550 479 edycji
poprawki w infoboksie
WP:SK+mSK, drobne redakcyjne, wikizacja
 
(Nie pokazano 45 wersji utworzonych przez 26 użytkowników)
Linia 1: Linia 1:
{{Związek chemiczny infobox
{{Związek chemiczny infobox
|Nazwa = Meskalina
|nazwa = Meskalina
|grafika1 = Mescaline Structural Formulae.png
|1. grafika = Mescaline Structural Formula.svg
|grafika1_opis =
|opis 1. grafiki =
|grafika2 =
|2. grafika =
|grafika2_opis =
|opis 2. grafiki =
|grafika3 =
|3. grafika =
|grafika3_opis =
|opis 3. grafiki =
|Nazwa systematyczna = 2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)-etyloamina
|nazwa systematyczna = 2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)etyloamina
|Inne nazwy =
|inne nazwy =
|Wzór sumaryczny = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub>
|wzór sumaryczny = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub>
|Inne wzory =
|inne wzory =
|SMILES =
|masa molowa = 211,26
|Masa molowa = 211,26
|wygląd = bezbarwne [[ciało krystaliczne|kryształy]]
|Wygląd =
|SMILES = COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CCN
|Numer CAS = 54-04-6
|numer CAS = 54-04-6
|PubChem = 4076
|PubChem = 4076
|DrugBank =
|DrugBank =
|Gęstość =
|gęstość =
|gęstość źródło =
|Stan skupienia w podanej G =
|stan skupienia w podanej g =
|G warunki niestandardowe =
|g warunki niestandardowe =
|Rozpuszczalność w wodzie =
|rozpuszczalność w wodzie =
|RwW warunki niestandardowe =
|Inne rozpuszczalniki =
|rww źródło =
|rww warunki niestandardowe =
|Temperatura topnienia =
|inne rozpuszczalniki =
|Tt warunki niestandardowe =
|Temperatura wrzenia =
|temperatura topnienia = 35
|tt źródło = <ref name="psc" />
|Tw warunki niestandardowe =
|tt warunki niestandardowe =
|Temperatura krytyczna =
|Ciśnienie krytyczne =
|temperatura wrzenia = 180,0–180,5
|Kwasowość =
|tw źródło = <ref name="Spath1919" />
|tw warunki niestandardowe = 12 mmHg
|Zasadowość =
|Aktywność optyczna =
|temperatura krytyczna =
|Lepkość =
|tk źródło =
|ciśnienie krytyczne =
|L warunki niestandardowe =
|ck źródło =
|Napięcie powierzchniowe =
|logP =
|Np warunki niestandardowe =
|Punkt izoelektryczny =
|kwasowość =
|zasadowość =
|Typ hybrydyzacji i VSEPR =
|lepkość =
|Układ krystalograficzny =
|Moment dipolowy =
|l źródło =
|l warunki niestandardowe =
|Zewnętrzne dane MSDS =
|napięcie powierzchniowe =
|Źródło zagrożeń = <!-- Wstaw wg wzoru: {{RL|podaj numer CAS związku| data dostępu = }} -->
|np źródło =
|Piktogram = <!-- Wstaw symbole wg wzoru: {{Piktogram|C|E|F|F+|N|O|T|T+|Xn|Xi|?|brak}} -->
|np warunki niestandardowe =
|Palność =
|układ krystalograficzny =
|Zdrowie =
|Reaktywność =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło =
|Inne =
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|M8500|SIGMA|link=tak|data dostępu=2015-04-26}}
|Temperatura zapłonu =
|zagrożenia GHS źródło = MSDS
|Tz warunki niestandardowe =
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|07}}
|Temperatura samozapłonu =
|hasło GHS = Uwaga
|Ts warunki niestandardowe =
|Zwroty ryzyka =
|zwroty H = {{Zwroty H|302}}
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}}
|Zwroty bezpieczeństwa =
|Numer RTECS =
|zwroty P = {{Zwroty P|brak}}
|Inne aniony =
|NFPA 704 =
|Inne kationy =
|NFPA 704 źródło =
|temperatura zapłonu =
|Pochodne ? = [[fenyloetyloamina|fentyloetyloaminy]]
|? =
|tz źródło =
|tz warunki niestandardowe =
|Podobne związki =
|temperatura samozapłonu =
|aktywny = {{Związek chemiczny infobox/aktywny
|ATC =
|ts źródło =
|ts warunki niestandardowe =
|EC =
|numer RTECS =
|Wykaz środków odurzających = I-P
|Stosowanie w ciąży = X
|dawka śmiertelna =
|Działanie =
|pochodne = [[Trimetoksyamfetaminy|3,4,5-trimetoksyamfetamina]] (α-metylomeskalina)
|Procent wchłaniania =
|podobne związki =
|Biodostępność =
|ATC =
|Okres półtrwania =
|legalność w Polsce = I-P
|stosowanie w ciąży = X
|Wiązanie z białkami osocza =
|Metabolizm =
|działanie =
|Wydalanie =
|procent wchłaniania =
|Locus =
|biodostępność =
|Typ genu =
|okres półtrwania =
|wiązanie z białkami osocza =
|Typ białka =
|Receptory =
|metabolizm =
|Wydzielanie =
|wydalanie =
|Transport =
|drogi podawania =
|Funkcje =
|objętość dystrybucji =
|Antagoniści =
|commons =
|Choroby =
|Drogi podawania =
|Stężenie terapeutyczne =
|Objętość dystrybucji =
|Dawka śmiertelna =
}}
}}
'''Meskalina''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[alkaloidy|alkaloid]] z szeregu [[2-Fenyloetyloamina|fenyloetyloamin]] o właściwościach [[psychodeliki|halucynogennych]]. Występuje naturalnie w niektórych [[kaktusowate|kaktusach]], między innymi w [[Jazgrza Williamsa|pejotlu]] (''Lophophora williamsii'')<ref name="psc" />, [[San Pedro (kaktus)|san pedro]] (''Echinopsis pachanoi''), ''{{link-interwiki|Q=Q150468|Echinopsis macrogona|tekst=E. macrogona}}'' i ''{{link-interwiki|Q=Q41793332|Trichocereus bridgesii}}''. Występuje także w małych ilościach w [[bobowate|bobowatych]], między innymi w ''{{link-interwiki|Q=Q965323|Senegalia berlandieri}}''. Meskalina została pierwszy raz wyizolowana i zidentyfikowana w 1897 roku przez Niemca [[Arthur Heffter|Arthura Hefftera]]<ref name="Bankole A Johnson Addiction" /><ref name="Heffter1896" /> a syntetycznie otrzymana w 1919 roku przez {{link-interwiki|Q=Q94024|Ernst Späth|tekst=Ernsta Spätha}}<ref name="Spath1919" /><ref name="Holmes" />.
|minerał =
}}
'''Meskalina''' – [[związek organiczny|organiczny]] [[związek chemiczny]], [[Alkaloidy|alkaloid]] z szeregu [[fenyloetyloamina|fenyloetyloamin]] o właściwościach [[Psychodeliki|halucynogennych]]. Występuje naturalnie w niektórych [[kaktusowate|kaktusach]], między innymi w [[Jazgrza Williamsa|pejotlu]] (''Lophophora williamsii''), [[San pedro (kaktus)|san pedro]] (''Echinopsis pachanoi'') oraz ''Echinopsis macrogona'' i ''Trichocereus bridgesii''. Występuje także w małych ilościach w [[bobowate|bobowatych]], między innymi w ''[[Acacia berlandieri]]''. Meskalina została pierwszy raz wyizolowana i zidentyfikowana w [[1887 ]]roku przez Niemca [[Arthur Heffter|Arthura Hefftera]] a syntetycznie otrzymana w [[1919 ]]roku przez [[Ernst Späth|Ernsta Spätha]].


== Właściwości psychoaktywne ==
== Właściwości psychoaktywne ==
Meskalina jest silnym [[enteogeny|enteogenem]]. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale 300-400 miligramów. Efekty działania meskaliny utrzymują się do 12 godzin po zażyciu. Wysokie dawki (400-600 mg) wywołują silne zmiany percepcyjne i bardzo wyraźne efekty wizualne, szczególnie przy zamkniętych oczach ([[Closed-eye visualizations]]). Działanie meskaliny określane jest zwykle jako przyjemne i rozświetlające umysł, choć czasami niepokojące i odrażające. Po przyjmowaniu kolejnych dawek występuje zjawisko tolerancji. Pomiędzy meskaliną a [[Dimetylotryptamina|DMT]], [[Dietyloamid kwasu lizergowego|LSD]] i [[psylocybina|psylocybiną]] występuje zjawisko [[Tolerancja krzyżowa|tolerancji krzyżowej]].
Meskalina jest silnym [[enteogeny|enteogenem]]. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale 200-400 miligramów<ref name="pmid33949246-s309-320" />. Efekty działania meskaliny utrzymują się do 12 godzin po zażyciu. Wysokie dawki (400–600 mg) wywołują silne zmiany percepcyjne i bardzo wyraźne efekty wizualne, szczególnie przy zamkniętych oczach (tzw. {{k|en|[[closed-eye visualizations]]}}). Działanie meskaliny określane jest zwykle jako przyjemne i rozświetlające umysł, choć czasami niepokojące i odrażające. Po przyjmowaniu kolejnych dawek występuje zjawisko tolerancji. Pomiędzy meskaliną a [[Dietyloamid kwasu lizergowego|LSD]] i [[psylocybina|psylocybiną]] występuje zjawisko [[Tolerancja krzyżowa|tolerancji krzyżowej]].
[[Plik:Mescaline1.jpg|thumb|250px|Meskalina w formie proszku]]
[[Plik:Mescaline Powder.jpg|thumb|250px|Meskalina w formie proszku]]
Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz wymioty. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się ból.
Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz [[wymioty]]. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się [[ból]].


Meskalina podobnie jak LSD, DMT czy psylocybina oddziałuje [[agonista|agonistycznie]] na [[receptory serotoninowe]], szczególnie na [[receptor 5-HT2A|receptor 5-HT<sub>2A</sub>]].
Meskalina podobnie jak LSD, [[Dimetylotryptamina|DMT]] czy psylocybina oddziałuje [[agonista|agonistycznie]] na [[receptory serotoninowe]], szczególnie na [[receptor 5-HT2A|receptor 5-HT<sub>2A</sub>]].


== Historia ==
== Historia używania ==
Meskalina jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących [[Meksyk]] i południe [[Stany Zjednoczone|USA]]. W tej formie używał jej też m.in. [[Stanisław Ignacy Witkiewicz]]. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. [[Aldous Huxley]] szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce ''[[Drzwi percepcji]]''.
[[Plik:Peyote Cactus.jpg|thumb|[[Jazgrza Williamsa|Pejotl]]]]
Meskalina jest jednym z najdawniej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących [[Meksyk]] i południe [[Stany Zjednoczone|USA]]. W tej formie używał jej też m.in. [[Stanisław Ignacy Witkiewicz]]. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. [[Aldous Huxley]] szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce ''[[Drzwi percepcji]]''.


== Stan prawny ==
== Stan prawny ==
Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na zachodzie jest jedną z mniej popularnych [[Substancja psychoaktywna|substancji psychoaktywnych]]. Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona na [[wykaz środków odurzających|wykazie środków odurzających]] w grupie I-P.
Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na Zachodzie jest jedną z mniej popularnych [[Substancja psychoaktywna|substancji psychoaktywnych]]. [[Konwencja o substancjach psychotropowych]] zalicza meskalinę do Wykazu I, zawierającego substancje podlegające najsilniejszej kontroli<ref name="CPS" />. Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w [[Wykaz środków odurzających i substancji psychotropowych|wykazie środków odurzających]] w grupie I-P.


== Zobacz też ==
== Zobacz też ==
{{wikisłownik|meskalina}}
* [[doświadczenie psychodeliczne]]
* [[doświadczenie psychodeliczne]]
* [[enteogeny]]
* [[psychodeliki]]


{{Przypisy}}
== Przypisy ==
<references>
<ref name="Bankole A Johnson Addiction">Bankole A. Johnson, ''Addiction Medicine: Science and Practice'', Volume 1, Springer, 2011, s. 301.</ref>
<ref name="CPS">{{cytuj | tytuł = Convention on psychotropic substances | opublikowany = [[Organizacja Narodów Zjednoczonych|ONZ]] | data = 1971 | data dostępu = 2020-06-23 | język = en zh it ru fr | archiwum = https://web.archive.org/web/20160331074842/https://treaties.un.org/pages/ViewDetails.aspx?src=TREATY&mtdsg_no=VI-16&chapter=6&lang=en }}</ref>
<ref name="Heffter1896">{{cytuj | autor = A. Heffter | tytuł = Ueber Cacteenalkaloïde | czasopismo = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | data = 1896 | wolumin = 29 | numer = 1 | s = 216–227 | doi = 10.1002/cber.18960290145 | język = de | dostęp = z}}</ref>
<ref name="Holmes">{{Cytuj książkę |autor = R. H. Holmes, H. L. Manske |tytuł = The Alkaloids Vol. III |url = http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline.alkaloids.html|wydawca = Academic Press |data = 1953 |strony = 324–328 |data dostępu = 2013-08-14}} [erowid.org].</ref>
<ref name="pmid33949246-s309-320">{{cytuj | autor = Malin Vedøy Uthaug, Alan K Davis, Trevor Forrest Haas, Dawn Davis, Sean B Dolan, Rafael Lancelotta, Christopher Timmermann, Johannes G Ramaekers | tytuł = The epidemiology of mescaline use: Pattern of use, motivations for consumption, and perceived consequences, benefits, and acute and enduring subjective effects | czasopismo = Journal of Psychopharmacology | data = 2022-03 | data dostępu = 2023-07-24 | wolumin = 36 | numer = 3 | s = 309–320 | doi = 10.1177/02698811211013583 | pmid = 33949246 | pmc = PMC8902264 | język = en}}</ref>
<ref name="psc">{{PSChem|strony=239}}</ref>
<ref name="Spath1919">{{cytuj | autor = Ernst Säth | tytuł = Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin | czasopismo = Monatshefte für Chemie | data = 1919 | wolumin = 40 | numer = 2 | s = 129–154 | doi = 10.1007/BF01524590 | język = de | dostęp = z}}</ref>
</references>


{{stymulanty}}
{{Stymulanty}}
{{PiHKAL}}


{{Kontrola autorytatywna}}

[[Kategoria:Agonisty receptorów serotoninowych]]
[[Kategoria:Psychodeliczne fenyloetyloaminy]]
[[Kategoria:Psychodeliczne fenyloetyloaminy]]
[[Kategoria:Agoniści receptorów serotoninowych]]
[[Kategoria:Trimetoksybenzeny]]

[[br:Meskalin]]
[[bg:Мескалин]]
[[ca:Mescalina]]
[[cs:Mezkalin]]
[[da:Meskalin]]
[[de:Mescalin]]
[[en:Mescaline]]
[[es:Mezcalina]]
[[fa:مسکالین]]
[[fr:Mescaline]]
[[gl:Mescalina]]
[[hr:Meskalin]]
[[io:Meskalino]]
[[it:Mescalina]]
[[he:מסקלין]]
[[lv:Meskalīns]]
[[lt:Meskalinas]]
[[hu:Meszkalin]]
[[nl:Mescaline]]
[[ja:メスカリン]]
[[no:Meskalin]]
[[pt:Mescalina]]
[[ro:Mescalină]]
[[ru:Мескалин]]
[[simple:Mescaline]]
[[sk:Meskalín]]
[[sr:Мескалин]]
[[sh:Meskalin]]
[[fi:Meskaliini]]
[[sv:Meskalin]]
[[tr:Meskalin]]
[[zh:麦司卡林]]

Aktualna wersja na dzień 10:53, 24 lip 2023

Meskalina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H17NO3

Masa molowa

211,26 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

54-04-6

PubChem

4076

Podobne związki
Pochodne

3,4,5-trimetoksyamfetamina (α-metylomeskalina)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy I-P

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Multimedia w Wikimedia Commons

Meskalina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z szeregu fenyloetyloamin o właściwościach halucynogennych. Występuje naturalnie w niektórych kaktusach, między innymi w pejotlu (Lophophora williamsii)[1], san pedro (Echinopsis pachanoi), E. macrogona(inne języki) i Trichocereus bridgesii(inne języki). Występuje także w małych ilościach w bobowatych, między innymi w Senegalia berlandieri(inne języki). Meskalina została pierwszy raz wyizolowana i zidentyfikowana w 1897 roku przez Niemca Arthura Hefftera[3][4] a syntetycznie otrzymana w 1919 roku przez Ernsta Spätha(inne języki)[2][5].

Właściwości psychoaktywne

[edytuj | edytuj kod]

Meskalina jest silnym enteogenem. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale 200-400 miligramów[6]. Efekty działania meskaliny utrzymują się do 12 godzin po zażyciu. Wysokie dawki (400–600 mg) wywołują silne zmiany percepcyjne i bardzo wyraźne efekty wizualne, szczególnie przy zamkniętych oczach (tzw. closed-eye visualizations). Działanie meskaliny określane jest zwykle jako przyjemne i rozświetlające umysł, choć czasami niepokojące i odrażające. Po przyjmowaniu kolejnych dawek występuje zjawisko tolerancji. Pomiędzy meskaliną a LSD i psylocybiną występuje zjawisko tolerancji krzyżowej.

Meskalina w formie proszku

Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz wymioty. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się ból.

Meskalina podobnie jak LSD, DMT czy psylocybina oddziałuje agonistycznie na receptory serotoninowe, szczególnie na receptor 5-HT2A.

Historia używania

[edytuj | edytuj kod]

Meskalina jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących Meksyk i południe USA. W tej formie używał jej też m.in. Stanisław Ignacy Witkiewicz. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. Aldous Huxley szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce Drzwi percepcji.

Stan prawny

[edytuj | edytuj kod]

Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na Zachodzie jest jedną z mniej popularnych substancji psychoaktywnych. Konwencja o substancjach psychotropowych zalicza meskalinę do Wykazu I, zawierającego substancje podlegające najsilniejszej kontroli[7]. Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w wykazie środków odurzających w grupie I-P.

Zobacz też

[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 239, ISBN 83-7183-240-0.
  2. ↑ a b Ernst Säth, Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin, „Monatshefte für Chemie”, 40 (2), 1919, s. 129–154, DOI: 10.1007/BF01524590 (niem.).
  3. ↑ Bankole A. Johnson, Addiction Medicine: Science and Practice, Volume 1, Springer, 2011, s. 301.
  4. ↑ A. Heffter, Ueber Cacteenalkaloïde, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 29 (1), 1896, s. 216–227, DOI: 10.1002/cber.18960290145 (niem.).
  5. ↑ R. H. Holmes, H. L. Manske: The Alkaloids Vol. III. Academic Press, 1953, s. 324–328. [dostęp 2013-08-14]. [erowid.org].
  6. ↑ Malin Vedøy Uthaug i inni, The epidemiology of mescaline use: Pattern of use, motivations for consumption, and perceived consequences, benefits, and acute and enduring subjective effects, „Journal of Psychopharmacology”, 36 (3), 2022, s. 309–320, DOI: 10.1177/02698811211013583, PMID: 33949246, PMCID: PMC8902264 [dostęp 2023-07-24] (ang.).
  7. ↑ Convention on psychotropic substances, ONZ, 1971 [dostęp 2020-06-23] [zarchiwizowane 2016-03-31] (ang. • chiń. • wł. • ros. • fr.).
Stymulanty
Adamantany (pochodne adamantanu)
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne
Fenyloetyloaminy opisane w PiHKAL
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Meskalina&oldid=70907731”