Przejdź do zawartości

Strychnina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Strychnina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H22N2O2

Masa molowa

334,42 g/mol

Wygląd

białe kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

57-24-9

PubChem

441071

DrugBank

DB15954

Podobne związki
Podobne związki

brucyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Strychninaorganiczny związek chemiczny, alkaloid występujący w nasionach kulczyby wroniego oka, posiadający silne właściwości toksyczne (LD50=16 mg/kg szczur, śmiertelne dawki doustne zarejestrowane dla dorosłych ludzi są rzędu 30–120 mg, choć znany jest przypadek przeżycia po spożyciu 3,75 g[10]).

Występuje w postaci bezbarwnych kryształów o silnie gorzkim smaku, wyczuwalnym już przy stężeniu 1 ppm (roztwór wodny). Strychnina jest wysoce toksyczna drogą wziewną, połknięta lub zaabsorbowana przez usta albo oczy. Zatrucie skutkuje skurczami mięśni i śmiercią poprzez uduszenie[11].

Struktura związku została ustalona w roku 1946 przez Roberta Robinsona, a syntezę totalną wykonał po raz pierwszy w roku 1954 Robert Woodward (m.in. za te osiągnięcia obaj chemicy otrzymali Nagrody Nobla w dziedzinie chemii)[2].

Strychnina blokuje synapsy hamujące, co w efekcie wzmaga pobudzenie neuronów. Śmierć następuje wskutek uduszenia w następstwie skurczu tonicznego mięśni oddechowych. Swoistą odtrutką stosowaną w zatruciach strychniną są barbiturany.

Strychnina znajduje zastosowanie w chemii organicznej obok brucyny jako chiralna zasada, służąca do rozdziału mieszanin racemicznych kwasów na poszczególne enancjomery. Była także stosowana jako pestycyd, zwłaszcza trucizna na szczury i ptaki.

Jest rzadko stosowana w lecznictwie (dawka 0,25–3 mg) pod postacią azotanu, jako środek pobudzający w zaburzeniach krążenia, oddychania i osłabienia.

W Polsce azotan strychniny zawierał preparat złożony Cardiamid-Coffein (krople doustne), produkowany przez Pabianickie Zakłady Farmaceutyczne Polfa (skład: kofeinobenzoesan sodowy 100 mg/1 ml, niketamid 100 mg/1 ml, azotan strychniny 0,25 mg/1 ml). Wytwórca poinformował w 2008 roku, że produkcja preparatu Cardiamid-Coffein została zakończona.

Innym lekiem zawierającym azotan strychniny był preparat witaminowy Asconerin[12].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 382, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b c Jiri Patocka: Strychnine. W: Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents. Ramesh C. Gupta (red.). Elsevier, 2009, s. 199–205. DOI: 10.1016/B978-0-12-374484-5.00014-6. ISBN 978-0-12-374484-5.
  3. Everett, A. J., Openshaw, H. T., Smith, G. F. The constitution of aspidospermine. Part III. Reactivity at the nitrogen atoms, and biogenetic considerations. „J. Chem. Soc.”, s. 1120–1123, 1957. DOI: 10.1039/JR9570001120. 
  4. a b c Strychnine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510360 (niem. • ang.).
  5. Kaburagi, Yosuke, Tokuyama, Hidetoshi, Fukuyama, Tohru. Total Synthesis of (–)-Strychnine (Supporting Information). „Journal of the American Chemical Society”. 126 (33), s. 10246–10247, 2004. DOI: 10.1021/ja046407b. 
  6. R.B. Woodward, M.P. Cava, W.D. Ollis, A. Hunger i inni. The total synthesis of strychnine. „Tetrahedron”. 19 (2), s. 247–288, 1963. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)98529-1. 
  7. a b Strychnina, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
  8. Strychnina (nr S0532) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  9. Strychnina (nr S0532) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych.
  10. Strychnine [online], Międzynarodowy Program Bezpieczeństwa Chemicznego [dostęp 2020-02-29] (ang.).
  11. Sharma, R.K., Consice textbook of forensic medicine & toxicology, Elsevier, 2008.
  12. Encyklopedia Leków: Asconerin.