Meskalina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
drobne merytoryczne (zmiana daty + zrodlo) |
Michał Ski (dyskusja | edycje) |
||
| (Nie pokazano 26 wersji utworzonych przez 12 użytkowników) | |||
| Linia 2: | Linia 2: | ||
|nazwa = Meskalina |
|nazwa = Meskalina |
||
|1. grafika = Mescaline Structural Formula.svg |
|1. grafika = Mescaline Structural Formula.svg |
||
|opis 1. grafiki = |
|opis 1. grafiki = |
||
|2. grafika = |
|2. grafika = |
||
|opis 2. grafiki = |
|opis 2. grafiki = |
||
|3. grafika = |
|3. grafika = |
||
|opis 3. grafiki = |
|opis 3. grafiki = |
||
|nazwa systematyczna = 2-(3,4,5-trimetoksyfenylo) |
|nazwa systematyczna = 2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)etyloamina |
||
|inne nazwy = |
|inne nazwy = |
||
|wzór sumaryczny = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub> |
|wzór sumaryczny = C<sub>11</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>3</sub> |
||
|inne wzory = |
|inne wzory = |
||
|masa molowa = 211,26 |
|masa molowa = 211,26 |
||
|wygląd = bezbarwne [[ciało krystaliczne|kryształy]] |
|wygląd = bezbarwne [[ciało krystaliczne|kryształy]] |
||
|SMILES = |
|SMILES = COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CCN |
||
|numer CAS = |
|numer CAS = 54-04-6 |
||
|PubChem = |
|PubChem = 4076 |
||
|DrugBank = |
|DrugBank = |
||
|gęstość = |
|gęstość = |
||
|gęstość źródło = |
|gęstość źródło = |
||
|stan skupienia w podanej g = |
|stan skupienia w podanej g = |
||
|g warunki niestandardowe = |
|g warunki niestandardowe = |
||
|rozpuszczalność w wodzie = |
|rozpuszczalność w wodzie = |
||
| ⚫ | |||
|rww warunki niestandardowe = |
|rww warunki niestandardowe = |
||
|inne rozpuszczalniki = |
|inne rozpuszczalniki = |
||
|temperatura topnienia = 35 |
|temperatura topnienia = 35 |
||
|tt źródło = |
|tt źródło = <ref name="psc" /> |
||
|tt warunki niestandardowe = |
|tt warunki niestandardowe = |
||
|temperatura wrzenia = |
|temperatura wrzenia = 180,0–180,5 |
||
|tw źródło = |
|tw źródło = <ref name="Spath1919" /> |
||
|tw warunki niestandardowe = |
|tw warunki niestandardowe = 12 mmHg |
||
|temperatura krytyczna = |
|temperatura krytyczna = |
||
|tk źródło = |
|tk źródło = |
||
|ciśnienie krytyczne = |
|ciśnienie krytyczne = |
||
|ck źródło = |
|ck źródło = |
||
| |
|logP = |
||
| |
|kwasowość = |
||
| |
|zasadowość = |
||
|lepkość = |
|lepkość = |
||
| ⚫ | |||
|l warunki niestandardowe = |
|l warunki niestandardowe = |
||
|napięcie powierzchniowe = |
|napięcie powierzchniowe = |
||
| ⚫ | |||
| |
|np źródło = |
||
| ⚫ | |||
|typ hybrydyzacji i VSEPR = |
|||
|układ krystalograficzny = |
|układ krystalograficzny = |
||
|moment dipolowy = |
|moment dipolowy = |
||
|moment dipolowy źródło = |
|moment dipolowy źródło = |
||
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|M8500|SIGMA|link=tak|data dostępu=2015-04-26}} |
|||
|zewnętrzne dane MSDS = |
|||
|zagrożenia GHS źródło = |
|zagrożenia GHS źródło = MSDS |
||
|piktogram GHS = |
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|07}} |
||
|hasło GHS = |
|hasło GHS = Uwaga |
||
|zwroty H = |
|zwroty H = {{Zwroty H|302}} |
||
|zwroty EUH = |
|zwroty EUH = {{Zwroty EUH|brak}} |
||
|zwroty P = |
|zwroty P = {{Zwroty P|brak}} |
||
| |
|NFPA 704 = |
||
| |
|NFPA 704 źródło = |
||
| |
|temperatura zapłonu = |
||
| |
|tz źródło = |
||
| ⚫ | |||
|NFPA 704 = |
|||
| ⚫ | |||
|NFPA 704 źródło = |
|||
| |
|ts źródło = |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
|pochodne = [[Trimetoksyamfetaminy|3,4,5-trimetoksyamfetamina]] (α-metylomeskalina) |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| |
|ATC = |
||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
|inne kationy = |
|||
|pochodne ? = [[fenyloetyloamina|fenyloetyloaminy]] |
|||
|? = |
|||
| ⚫ | |||
|ATC = |
|||
|EC = |
|||
|legalność w Polsce = I-P |
|legalność w Polsce = I-P |
||
|stosowanie w ciąży = X |
|stosowanie w ciąży = X |
||
|działanie = |
|działanie = |
||
|procent wchłaniania = |
|procent wchłaniania = |
||
|biodostępność = |
|biodostępność = |
||
|okres półtrwania = |
|okres półtrwania = |
||
|wiązanie z białkami osocza = |
|wiązanie z białkami osocza = |
||
|metabolizm = |
|metabolizm = |
||
|wydalanie = |
|wydalanie = |
||
| |
|drogi podawania = |
||
| |
|objętość dystrybucji = |
||
| |
|commons = |
||
|receptory = |
|||
|wydzielanie = |
|||
|transport = |
|||
|funkcje = |
|||
|antagoniści = |
|||
|choroby = |
|||
|drogi podawania = |
|||
|stężenie terapeutyczne = |
|||
|objętość dystrybucji = |
|||
|commons = |
|||
}} |
}} |
||
'''Meskalina''' – [[ |
'''Meskalina''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[alkaloidy|alkaloid]] z szeregu [[2-Fenyloetyloamina|fenyloetyloamin]] o właściwościach [[psychodeliki|halucynogennych]]. Występuje naturalnie w niektórych [[kaktusowate|kaktusach]], między innymi w [[Jazgrza Williamsa|pejotlu]] (''Lophophora williamsii'')<ref name="psc" />, [[San Pedro (kaktus)|san pedro]] (''Echinopsis pachanoi''), ''{{link-interwiki|Q=Q150468|Echinopsis macrogona|tekst=E. macrogona}}'' i ''{{link-interwiki|Q=Q41793332|Trichocereus bridgesii}}''. Występuje także w małych ilościach w [[bobowate|bobowatych]], między innymi w ''{{link-interwiki|Q=Q965323|Senegalia berlandieri}}''. Meskalina została pierwszy raz wyizolowana i zidentyfikowana w 1897 roku przez Niemca [[Arthur Heffter|Arthura Hefftera]]<ref name="Bankole A Johnson Addiction" /><ref name="Heffter1896" /> a syntetycznie otrzymana w 1919 roku przez {{link-interwiki|Q=Q94024|Ernst Späth|tekst=Ernsta Spätha}}<ref name="Spath1919" /><ref name="Holmes" />. |
||
== Właściwości psychoaktywne == |
== Właściwości psychoaktywne == |
||
Meskalina jest silnym [[enteogeny|enteogenem]]. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale |
Meskalina jest silnym [[enteogeny|enteogenem]]. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale 200-400 miligramów<ref name="pmid33949246-s309-320" />. Efekty działania meskaliny utrzymują się do 12 godzin po zażyciu. Wysokie dawki (400–600 mg) wywołują silne zmiany percepcyjne i bardzo wyraźne efekty wizualne, szczególnie przy zamkniętych oczach (tzw. {{k|en|[[closed-eye visualizations]]}}). Działanie meskaliny określane jest zwykle jako przyjemne i rozświetlające umysł, choć czasami niepokojące i odrażające. Po przyjmowaniu kolejnych dawek występuje zjawisko tolerancji. Pomiędzy meskaliną a [[Dietyloamid kwasu lizergowego|LSD]] i [[psylocybina|psylocybiną]] występuje zjawisko [[Tolerancja krzyżowa|tolerancji krzyżowej]]. |
||
[[Plik:Mescaline Powder.jpg|thumb|250px|Meskalina w formie proszku]] |
[[Plik:Mescaline Powder.jpg|thumb|250px|Meskalina w formie proszku]] |
||
Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz wymioty. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się ból. |
Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz [[wymioty]]. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się [[ból]]. |
||
Meskalina podobnie jak LSD, DMT czy psylocybina oddziałuje [[agonista|agonistycznie]] na [[receptory serotoninowe]], szczególnie na [[receptor 5-HT2A|receptor 5-HT<sub>2A</sub>]]. |
Meskalina podobnie jak LSD, [[Dimetylotryptamina|DMT]] czy psylocybina oddziałuje [[agonista|agonistycznie]] na [[receptory serotoninowe]], szczególnie na [[receptor 5-HT2A|receptor 5-HT<sub>2A</sub>]]. |
||
== Historia == |
== Historia używania == |
||
Meskalina jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących [[Meksyk]] i południe [[Stany Zjednoczone|USA]]. W tej formie używał jej też m.in. [[Stanisław Ignacy Witkiewicz]]. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. [[Aldous Huxley]] szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce ''[[Drzwi percepcji]]''. |
Meskalina jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących [[Meksyk]] i południe [[Stany Zjednoczone|USA]]. W tej formie używał jej też m.in. [[Stanisław Ignacy Witkiewicz]]. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. [[Aldous Huxley]] szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce ''[[Drzwi percepcji]]''. |
||
== Stan prawny == |
== Stan prawny == |
||
Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na |
Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na Zachodzie jest jedną z mniej popularnych [[Substancja psychoaktywna|substancji psychoaktywnych]]. [[Konwencja o substancjach psychotropowych]] zalicza meskalinę do Wykazu I, zawierającego substancje podlegające najsilniejszej kontroli<ref name="CPS" />. Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w [[Wykaz środków odurzających i substancji psychotropowych|wykazie środków odurzających]] w grupie I-P. |
||
== Zobacz też == |
== Zobacz też == |
||
| Linia 116: | Linia 99: | ||
* [[doświadczenie psychodeliczne]] |
* [[doświadczenie psychodeliczne]] |
||
== Przypisy == |
|||
<references> |
|||
<ref name="Bankole A Johnson Addiction">Bankole A. Johnson, ''Addiction Medicine: Science and Practice'', Volume 1, Springer, 2011, s. 301.</ref> |
|||
<ref name="CPS">{{cytuj | tytuł = Convention on psychotropic substances | opublikowany = [[Organizacja Narodów Zjednoczonych|ONZ]] | data = 1971 | data dostępu = 2020-06-23 | język = en zh it ru fr | archiwum = https://web.archive.org/web/20160331074842/https://treaties.un.org/pages/ViewDetails.aspx?src=TREATY&mtdsg_no=VI-16&chapter=6&lang=en }}</ref> |
|||
<ref name="Heffter1896">{{cytuj | autor = A. Heffter | tytuł = Ueber Cacteenalkaloïde | czasopismo = Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft | data = 1896 | wolumin = 29 | numer = 1 | s = 216–227 | doi = 10.1002/cber.18960290145 | język = de | dostęp = z}}</ref> |
|||
<ref name="Holmes">{{Cytuj książkę |autor = R. H. Holmes, H. L. Manske |tytuł = The Alkaloids Vol. III |url = http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/mescaline.alkaloids.html|wydawca = Academic Press |data = 1953 |strony = 324–328 |data dostępu = 2013-08-14}} [erowid.org].</ref> |
|||
<ref name="pmid33949246-s309-320">{{cytuj | autor = Malin Vedøy Uthaug, Alan K Davis, Trevor Forrest Haas, Dawn Davis, Sean B Dolan, Rafael Lancelotta, Christopher Timmermann, Johannes G Ramaekers | tytuł = The epidemiology of mescaline use: Pattern of use, motivations for consumption, and perceived consequences, benefits, and acute and enduring subjective effects | czasopismo = Journal of Psychopharmacology | data = 2022-03 | data dostępu = 2023-07-24 | wolumin = 36 | numer = 3 | s = 309–320 | doi = 10.1177/02698811211013583 | pmid = 33949246 | pmc = PMC8902264 | język = en}}</ref> |
|||
<ref name="psc">{{PSChem|strony=239}}</ref> |
<ref name="psc">{{PSChem|strony=239}}</ref> |
||
<ref name="Spath1919">{{cytuj | autor = Ernst Säth | tytuł = Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin | czasopismo = Monatshefte für Chemie | data = 1919 | wolumin = 40 | numer = 2 | s = 129–154 | doi = 10.1007/BF01524590 | język = de | dostęp = z}}</ref> |
|||
}} |
|||
</references> |
|||
{{Stymulanty}} |
{{Stymulanty}} |
||
{{PiHKAL}} |
{{PiHKAL}} |
||
{{Kontrola autorytatywna}} |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
[[Kategoria:Psychodeliczne fenyloetyloaminy]] |
[[Kategoria:Psychodeliczne fenyloetyloaminy]] |
||
[[Kategoria:Trimetoksybenzeny]] |
|||
Aktualna wersja na dzień 10:53, 24 lip 2023
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C11H17NO3 | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
211,26 g/mol | |||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwne kryształy | |||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||
| Pochodne |
3,4,5-trimetoksyamfetamina (α-metylomeskalina) | |||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | ||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży |
kategoria X | |||||||||||||||||||
Meskalina – organiczny związek chemiczny, alkaloid z szeregu fenyloetyloamin o właściwościach halucynogennych. Występuje naturalnie w niektórych kaktusach, między innymi w pejotlu (Lophophora williamsii)[1], san pedro (Echinopsis pachanoi), E. macrogona i Trichocereus bridgesii. Występuje także w małych ilościach w bobowatych, między innymi w Senegalia berlandieri. Meskalina została pierwszy raz wyizolowana i zidentyfikowana w 1897 roku przez Niemca Arthura Hefftera[3][4] a syntetycznie otrzymana w 1919 roku przez Ernsta Spätha[2][5].
Właściwości psychoaktywne
[edytuj | edytuj kod]Meskalina jest silnym enteogenem. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale 200-400 miligramów[6]. Efekty działania meskaliny utrzymują się do 12 godzin po zażyciu. Wysokie dawki (400–600 mg) wywołują silne zmiany percepcyjne i bardzo wyraźne efekty wizualne, szczególnie przy zamkniętych oczach (tzw. closed-eye visualizations). Działanie meskaliny określane jest zwykle jako przyjemne i rozświetlające umysł, choć czasami niepokojące i odrażające. Po przyjmowaniu kolejnych dawek występuje zjawisko tolerancji. Pomiędzy meskaliną a LSD i psylocybiną występuje zjawisko tolerancji krzyżowej.
Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz wymioty. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się ból.
Meskalina podobnie jak LSD, DMT czy psylocybina oddziałuje agonistycznie na receptory serotoninowe, szczególnie na receptor 5-HT2A.
Historia używania
[edytuj | edytuj kod]Meskalina jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących Meksyk i południe USA. W tej formie używał jej też m.in. Stanisław Ignacy Witkiewicz. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. Aldous Huxley szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce Drzwi percepcji.
Stan prawny
[edytuj | edytuj kod]Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na Zachodzie jest jedną z mniej popularnych substancji psychoaktywnych. Konwencja o substancjach psychotropowych zalicza meskalinę do Wykazu I, zawierającego substancje podlegające najsilniejszej kontroli[7]. Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w wykazie środków odurzających w grupie I-P.
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 239, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b Ernst Säth, Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin, „Monatshefte für Chemie”, 40 (2), 1919, s. 129–154, DOI: 10.1007/BF01524590 (niem.).
- ↑ Bankole A. Johnson, Addiction Medicine: Science and Practice, Volume 1, Springer, 2011, s. 301.
- ↑ A. Heffter, Ueber Cacteenalkaloïde, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 29 (1), 1896, s. 216–227, DOI: 10.1002/cber.18960290145 (niem.).
- ↑ R. H. Holmes, H. L. Manske: The Alkaloids Vol. III. Academic Press, 1953, s. 324–328. [dostęp 2013-08-14]. [erowid.org].
- ↑ Malin Vedøy Uthaug i inni, The epidemiology of mescaline use: Pattern of use, motivations for consumption, and perceived consequences, benefits, and acute and enduring subjective effects, „Journal of Psychopharmacology”, 36 (3), 2022, s. 309–320, DOI: 10.1177/02698811211013583, PMID: 33949246, PMCID: PMC8902264 [dostęp 2023-07-24] (ang.).
- ↑ Convention on psychotropic substances, ONZ, 1971 [dostęp 2020-06-23] [zarchiwizowane 2016-03-31] (ang. • chiń. • wł. • ros. • fr.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
