Piwampicylina

Piwampicylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-fenyloacetylo]amino]-3,3-dimetylo-7-okso-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan 2,2-dimetylopropanoilooksymetylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	D(–)-6-(2-amino-2-fenylo-acetamido)penicylanian piwaloiloksymetylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H29N3O6S
Masa molowa	463,55 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	33817-20-8
PubChem	33478
DrugBank	DB01604
SMILES
	CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OCOC(=O)C(C)(C)C)C
InChI
	InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1
	InChIKey
	ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CA02
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Wydalanie	nerkowe (76%)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie

Piwampicylina (łac. pivampicillinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk β-laktamowy, półsyntetyczna pochodna penicyliny o szerokim spektrum działania z grupy aminopenicylin.

Mechanizm działania

Aktywny metabolit piwampicyliny – ampicylina posiada strukturalne podobieństwo do alaniny, która jest składnikiem mureiny, będącej materiałem budulcowym ściany komórkowej bakterii. Ampicylina łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Transpeptydaza bierze udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany komórkowej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Farmakokinetyka

Piwampicylina jest estrem piwaloiloksymetylowym ampicyliny. Dzięki temu lepiej wchłania się z przewodu pokarmowego niż związek macierzysty. Podczas wchłaniania rozpada się na ampicylinę i kwas piwalowy^[1]. Kwas piwalowy łączy się z karnityną i przyspiesza jej wydalanie, obniżając stężenie w mięśniach tego koenzymu. Piwampicylina wydala się w 76% wraz z moczem.

Wskazania

Nie należy stosować piwampicyliny w zakażeniach wrażliwych na benzylopenicylinę.

ostre i podostre zakażenia dróg moczowych – szczególnie odmiedniczkowe zapalenie nerek spowodowane przez enterokoki, Escherichia coli i Proteus mirabilis
zakażenia dróg oddechowych i żółciowych
przewlekłe zapalenie oskrzeli wywołane przez Haemophilus influenzae i paciorkowce zapalenia płuc

Przeciwwskazania

Bezwzględnie uczulenie na penicyliny.

Działania niepożądane

Lek jest mało toksyczny. Najczęstszymi objawami ubocznymi są odczyny skórne, nadkażenia w obrębie przewodu pokarmowego i dróg moczowych. Ponadto piwampicylina, jako że jest prolekiem, uwalnia w ustroju kwas piwalowy^[1]^[2], przez co obniża stężenie karnityny we krwi^[3]. Dlatego długotrwałe stosowanie leku może powodować różne komplikacje^[4]^[5] i należy brać to pod uwagę przy planowaniu farmakoterapii.

Postacie handlowe

Alphacillin (chlorowodorek piwampicyliny)^[6]

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al.. Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. „Lancet”. 8661 (2), s. 469–473, sierpień 1989. DOI: 10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID: 2570185.
↑ Brass EP. Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. „Pharmacol Rev”. 4 (54), s. 589–598, grudzień 2002. DOI: 10.1124/pr.54.4.589. PMID: 12429869.
↑ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I. Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration–a risk irrespective of age. „Biochem. Mol. Med.”. 1 (55), s. 77–79, czerwiec 1995. DOI: 10.1006/bmme.1995.1036. PMID: 7551831.
↑ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I. Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. „Scand J Clin Lab Invest”. 5 (52), s. 361–372, wrzesień 1992. DOI: 10.3109/00365519209088371. PMID: 1514015.
↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N. Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. „Pediatrics”. 3 (120), s. e739–41, wrzesień 2007. DOI: 10.1542/peds.2007-0339. PMID: 17724113.
↑ Grech ES, Mutale EM, Bathirunatham N. Treatment of acute pelvic infections with alphacillin (pivampicillin Hcl). „Medical journal of Zambia”. 4, s. 99–103, sierpień-wrzesień 1977. PMID: 919787.

Bibliografia

WaldemarW. Janiec WaldemarW., JolantaJ. Krupińska JolantaJ., Farmakodynamika. Podręcznik dla studentów farmacji, wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2002, s. 936–937, ISBN 83-200-2646-6 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Holme-1] Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al.. Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. „Lancet”. 8661 (2), s. 469–473, sierpień 1989. DOI: 10.1016/S0140-6736(89)92086-2. PMID: 2570185.

[Brass-2] Brass EP. Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. „Pharmacol Rev”. 4 (54), s. 589–598, grudzień 2002. DOI: 10.1124/pr.54.4.589. PMID: 12429869.

[3] Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I. Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration–a risk irrespective of age. „Biochem. Mol. Med.”. 1 (55), s. 77–79, czerwiec 1995. DOI: 10.1006/bmme.1995.1036. PMID: 7551831.

[4] Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I. Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. „Scand J Clin Lab Invest”. 5 (52), s. 361–372, wrzesień 1992. DOI: 10.3109/00365519209088371. PMID: 1514015.

[5] Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N. Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. „Pediatrics”. 3 (120), s. e739–41, wrzesień 2007. DOI: 10.1542/peds.2007-0339. PMID: 17724113.

[6] Grech ES, Mutale EM, Bathirunatham N. Treatment of acute pelvic infections with alphacillin (pivampicillin Hcl). „Medical journal of Zambia”. 4, s. 99–103, sierpień-wrzesień 1977. PMID: 919787.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]