Benzoquin-1,4-ona
| Benzoquin-1,4-ona Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona |
| Outros nomes | p-benzoquinona; p-quinona |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número RTECS | DK2625000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C6H4O2 |
| Massa molar | 108,095 g/mol |
| Aparência | sólido amarelo |
| Densidade | 1,318 g/cm3 a 20 °C, sólido |
| Ponto de fusão |
115 °C |
| Ponto de ebulição |
Sublima |
| Solubilidade em água | Ligeiramente solúvel |
| Solubilidade | Ligeiramente solúvel em éter de petróleo; solúvel em acetona; muito solúvel em etanol, benzeno, dietiléter |
| Riscos associados | |
| Principais riscos associados |
Tóxico |
| Frases R | R23/25 R36/37/38 R50 |
| Frases S | S26 S28 S45 S61 |
| Compostos relacionados | |
| Quinonas relacionados | Benzoquin-1,2-ona Antraquinona |
| Compostos relacionados | Benzeno |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A benzoquin-1,4-ona é um composto orgânico de fórmula química C6H4O2. É um anel de seis carbonos, não aromático, correspondente à forma oxidada da hidroquinona.[1] A molécula é multifuncional: exibe propriedades de uma cetona, formando uma oxima; é um oxidante, formando um derivado di-hidróxido; e é um alceno, sofrendo reacções de adição.
Aplicações em síntese orgânica
[editar | editar código-fonte]É utilizada como aceitador de hidrogénio e oxidante em síntese orgânica.[2] Serve como dienófilo em reacções de Diels-Alder. [3]
Benzoquin-1,4-onas relacionadas
[editar | editar código-fonte]São conhecidos diversos derivados e análogos. Alguns exemplos incluem:
- 1,4-Naftoquinona, derivada da oxidação do naftaleno com trióxido de crómio.[4]
- 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.[5]
- Ubiquinona, uma benzoquin-1,4-ona natural.
- Cloro-p-benzoquinona (número CAS [695-99-8])[6]
- Cloranilo, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.
Ver também
[editar | editar código-fonte]References
[editar | editar código-fonte]- ↑ H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). «Quinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 2
- ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
- ↑ Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). «2-Cyclohexene-1,4-dione». Org. Synth.; Coll. Vol., 9
- ↑ E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). «1,4-Naphthoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
- ↑ Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). «1,6-Methano[10]annulene». Org. Synth.; Coll. Vol., 6
- ↑ Harman, R. E. (1963). «Chloro-p-benzoquinone». Org. Synth.; Coll. Vol., 4
