Anilin

Anilin
Aniline	Aniline
	Phenylamine
Drugi nazivi	Aminobenzen; Benzenamin;
Identifikacija
CAS registarski broj	62-53-3
ChemSpider	5889
UNII	SIR7XX2F1K
DrugBank	DB06728
KEGG	C00292
ChEBI	17296
ChEMBL	CHEMBL538
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	Nc1ccccc1 c1ccc(cc1)N
InChI
	InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2 ; Kod: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2; Kod: PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
Svojstva
Molekulska formula	C6H5NH2
Molarna masa	93.13 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	1.0217 g/mL, tečnost
Tačka topljenja	-6.3 °C, 267 K, 21 °F
Tačka ključanja	184.13 °C, 457 K, 363 °F
Rastvorljivost u vodi	3.6 g/100 mL na 20 °C
Baznost (pKb)	9.3
Viskoznost	3.71 cP (3.71 mPa·s na 25 °C
Termohemija
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	-3394 kJ/mol
Opasnost
EU-klasifikacija	Toksičan (T); Karc. kat. 3; Mutag. kat. 3; Opasan za; okruženje (N)
NFPA 704	2 3 0
R-oznake	R23/24/25 R40 R41 R43 R48/23/24/25 R68 R50
S-oznake	(S1/2) S26 S27 S36/37/39 S45 S46 S61 S63
Srodna jedinjenja
Srodna materije: aromatični amini	1-Naftilamin; 2-Naftilamin
Srodna jedinjenja	Fenilhidrazin; Nitrosobenzen; Nitrobenzen
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje sa formulom C₆H₅NH₂. On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekurzor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekurzora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.^[4]

Proizvodnja

Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora:

C₆H₅NO₂ + 3 H₂ → C₆H₅NH₂ + 2 H₂O

Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.^[5]

Reakcije

Hemija anilina je izuzetno bogata.

Oksidacija

Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja C-N veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenatna kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorasta kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.

Elektrofilne reakcije na ugljeniku

Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180 °C proizvodi sulfanilinsku kiselinu, H₂NC₆H₄SO₃H, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.

Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom:

2 C₆H₅NH₂ + CH₂O → CH₂(C₆H₄NH₂)₂ + H₂O

Rezultirajući diamin je prekurzor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.

Literatura

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.}{DOI|10.1002/14356007.a02_303}}

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[2] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[4] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[Ullmann-5] Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.}{DOI|10.1002/14356007.a02_303}}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]