Dien

Dieni (alkadieni) su nezasićeni ugljovodonici koji sadrže dve dvostruke veze. Dieni su izomerni sa alkinima. Opšta formula diena je CnH2n-2.

Dve dvostruke veze u nekom alkadienu mogu biti raspoređene na više načina.

Podela po rasporedu dvostrukih veza

Po rasporedu dvostrukih veza dieni se dele na:

1. kumulovane diene
2. konjugovane diene
3. izolovane diene

Kumulovani dieni

Kumulovani dieni su oni dieni kod kojih se dvostruke veze nalaze jedna pored druge:

CH₂=C=CH-CH₂CH₃

(1,2-pentadien)

Ovi dieni nemaju praktičan značaj u hemiji

Izolovani dieni

Izolovani dieni su dieni kod kojih su dvostruke veze međusobno udaljene. Njihove dvostruke veze reaguju nezavisno jedna od druge. Oni se po hemijskom pogledu ponašaju isto kao i alkeni.

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂

(1,4-pentadien)

Konjugovani dieni

Konjugovani dieni su oni dieni kod kojih su dvostruke veze rastavljene jednom jednostrukom vezom. Ovakav sistem dvostrukih veza utiče na stabilnost jedinjenja.

Najprostiji konjugovani dieni su:

                                    CH3
                                    | 
CH2=CH-CH=CH2       i        CH2=CH-C=CH2
(1,3 butadien)        (2-metil-1,3 butadien (izopren))

Konjugovani dieni su veoma bitni u hemiji i imaju značajnu praktičnu primenu. Takođe imaju karakterističan način reagovanja. Tako na proimer kada se na 1,3-butadien dejstvuje bromom u zavisnosti od količine reangensa dobijaju se sledeći proizvodi:

CH2=CH-CH=CH2 + 2 mola broma → CH2-CH-CH-CH2
                               |   |  |  |
                               Br  Br Br Br

CH₂=CH-CH=CH₂ + 2 mola broma →

• 1)

CH2-CH-CH=CH2
|   |
Br  Br

takozvana 1,2 adicija usled čega nastaje 3,4-dibrom-1-buten

• 2)

CH2-CH=CH-CH2
|         |
Br        Br

takozvana 1,4 adicija usled čega nastaje 1,4-dibrom-2-buten.

Značaj

Karakteristična reakcija koja se javlja kod konjugovanih diena je 1,4-adicija. Za konjugovane diene je takođe karakteristično što su dosta stabilniji od odgovarajućih diena sa različitim rasporedom dvostrukih veza. 1,4 adicija ima veoma veliki praktičan značaj jer se us pomoć nje dobijaju brojna organska jedinjenja od kojih je najpoznatiji veštački (sintetički) kaučuk koji nastaje polimerizaciom izoprena.

Literatura

• Hemija za 3 razred gimnazije prirodno matematičkog smera, medicinske, veterinarske i škole za negu lepote - Aleksandra Stojiljković

Povezano

• alkani
• alkeni
• alkini
• cikloalkani

Dien na Wikimedijinoj ostavi