Oksalosirćetna kiselina

Oksaloasirćetna kiselina
	Oksobutandionska kiselina
Drugi nazivi	Oksalosirćetna kiseline; Oksalacetatna kiselina; Oksosukcinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	328-42-7
PubChem	970
ChemSpider	945
EINECS broj	206-329-8
ChEBI	30744
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(O)C(=O)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9) ; Kod: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C4H4O5
Molarna masa	132,7 g/mol
Tačka topljenja	161 °C
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	-943,21 kJ/mol
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	-1205,58 kJ/mol
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₄H₄O₅ ili HOOC-(C=O)-(CH₂)-COOH.

Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C₄H₂O₅²⁻ ili [(C=O)₂(CH₂)(C=O)]²⁻. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)₂(CH₂)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)₂(CH₂)(C=O)⁻.

Odnos oksalosirćetne kiseline, jabučne kiseline, i aspartinske kiseline

Funkcija

Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline^[4] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO₂ sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.

Chemical properties

Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pK_a vrednost od 13,02.

Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).^[5] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ „Citric Acid Cycle Reactions”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-26. Pristupljeno 18. 04. 2009.
↑ „Oxaloacetic acid”. Arhivirano iz originala na datum 2013-05-10. Pristupljeno 2014-04-11.

Povezano

Dioksosukcinska kiselina

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[urlCitric_Acid_Cycle_Reactions-4] „Citric Acid Cycle Reactions”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-26. Pristupljeno 18. 04. 2009.

[5] „Oxaloacetic acid”. Arhivirano iz originala na datum 2013-05-10. Pristupljeno 2014-04-11.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]