ฟีนอล์ฟทาลีน
| |
| |
| ชื่อ | |
|---|---|
| Preferred IUPAC name
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-benzofuran-1(3H)-one | |
| ชื่ออื่น
3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
| |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEMBL | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ดรักแบงก์ | |
| ECHA InfoCard | 100.000.914 |
| KEGG | |
ผับเคม CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C20H14O4 | |
| มวลโมเลกุล | 318.328 g·mol−1 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ผงสีขาว |
| ความหนาแน่น | 1.277 g/cm3 (32 องศาเซลเซียส (90 องศาฟาเรนไฮต์)) |
| จุดหลอมเหลว | 258–263 องศาเซลเซียส (496–505 องศาฟาเรนไฮต์; 531–536 เคลวิน)[1] |
| 400 mg/l | |
| ความสามารถละลายได้ ใน ตัวทำละลายอื่น ๆ | ไม่ละลายในเบนซีนและเฮกเซน ละลายได้มากในเอทานอลและอีเทอร์ ละลายได้เล็กน้อยใน DMSO |
| UV-vis (λmax) | 552 nm (1st) 374 nm (2nd)[1] |
| เภสัชวิทยา | |
| A06AB04 (WHO) | |
| ความอันตราย | |
| GHS labelling: | |
 [1]
| |
| อันตราย | |
| H341, H350, H361[1] | |
| P201, P281, P308+P313[1] | |
| NFPA 704 (fire diamond) | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
| |
ฟีนอล์ฟทาลีน (อังกฤษ: phenolphthalein; ตัวย่อ: HIn, phph) เป็นสารประกอบที่มีสูตรเคมีคือ C20H14O4 นิยมใช้เป็นตัวบ่งชี้ (indicator) ในการไทเทรตกรด-เบส โดยจะไม่มีสีเมื่อทดสอบด้วยสารละลายกรดและมีสีชมพูอมม่วงเมื่อทดสอบด้วยสารละลายเบส นอกจากนี้ยังใช้เป็นยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ ร่วมกับเมทิลเรด บรอมอไทมอลบลูและไทมอลบลู
| ฟีนอล์ฟทาลีน (ตัวบ่งชี้พีเอช) | ||
| ต่ำกว่า pH 8.2 | ระหว่าง pH 10.0 และ 13.0 | |
| ไม่มีสี | ⇌ | ชมพูอมม่วง |
เมื่ออยู่ในรูปเอเควียส ฟีนอล์ฟทาลีนจะมี 4 รูปแบบดังตาราง:
| รูปแบบ | H3In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| โครงสร้าง |  |
|
 |
|
| แบบจำลอง |  |
 |
 |
|
| pH | <0 | 0−8.2 | 8.2−12.0 | >13.0 |
| ความเป็นกรด-เบส | กรดแก่ | กรดถึงเกือบเป็นกลาง | เบส | เบสแก่ |
| สี | ส้ม | ไม่มีสี | ชมพูถึงชมพูอมม่วง | ไม่มีสี |
| ภาพ |  |
 |
ฟีนอล์ฟทาลีนเคยใช้เป็นยาระบายอย่างอ่อน แต่ต่อมาเลิกใช้เนื่องจากเป็นสารก่อมะเร็ง[2][3] ฟีนอล์ฟทาลีนและโซเดียมไฮดรอกไซด์เป็นส่วนผสมหนึ่งในหมึกล่องหน โดยหมึกที่เลือนหายไปเกิดจากการทำปฏิกิริยาระหว่างโซเดียมไฮดรอกไซด์กับคาร์บอนไดออกไซด์ในอากาศ[4]
การสังเคราะห์
[แก้]ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถสังเคราะห์ได้จากการควบแน่นของทาลิกแอนไฮไดรด์กับฟีนอลสองตัวภายใต้สภาวะเป็นกรด กระบวนการนี้ค้นพบในปี ค.ศ. 1871 โดยอดอล์ฟ ฟอน ไบเออร์[5][6][7]
กระบวนการนี้สามารถเร่งปฏิกิริยาได้โดยการใช้สารผสมซิงค์คลอไรด์และไทโอนิลคลอไรด์[9]
อ้างอิง
[แก้]- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 "Phenolphthalein". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 November 2015. สืบค้นเมื่อ 7 October 2014.
- ↑ Dunnick, J. K.; Hailey, J. R. (1996). "Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems" (pdf). Cancer Research. 56 (21): 4922–4926. PMID 8895745.
- ↑ Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.; Udumudi, A.; Vasquez, M.; Dunnick, J. K. (1998). "Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene". Environmental and Molecular Mutagenesis. 31 (2): 113–124. doi:10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
- ↑ DISAPPEARING INK - Chymist
- ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10.1002/cber.18710040209.
- ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10.1002/cber.18710040247.
- ↑ Baeyer, A. (1871). "Ueber die Phenolfarbstoffe". Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-04. สืบค้นเมื่อ 2015-12-13.
- ↑ Max Hubacher, U.S. Patent 2,192,485 (1940 to Ex Lax Inc)
- ↑ U.S. Patent 2,522,939
แหล่งข้อมูลอื่น
[แก้]
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ฟีนอล์ฟทาลีน- "Phenolphthalein - MSDS". Science Lab. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2016-04-03. สืบค้นเมื่อ 2016-10-22.
 | บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล |
