Ornitina

L-Ornitina
	Nome IUPAC L-Ornitina
	Outros nomes Ácido (+)-(S)-2,5-diaminovalérico, ácido (+)-(S)-2,5-diaminopentanoico
Identificadores
Número CAS	70-26-8
PubChem	389
ChemSpider	6026
UNII	E524N2IXA3
DrugBank	DB00129
KEGG	D08302
MeSH	Ornithine
ChEBI	CHEBI:15729
ChEMBL	CHEMBL446143
Ligando IUPHAR	725
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(O)[C@@H](N)CCCN ;
	InChI InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1; Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 InChI=1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1; Key: AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNBZ;
Propiedades
Fórmula molecular	C5H12N2O2
Masa molecular	132,16 g/mol
Punto de fusión	140 °C; 284 °F; 413 K
Solubilidade en auga	soluble
Solubilidade	soluble en etanol
Acidez (pKa)	1,94
Rotación quiral [α]D	+11,5 (H2O, c = 6,5)
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A ornitina é un aminoácido que intervén no ciclo da urea ^[1]^[2]. Contén un grupo amino na súa cadea lateral, e non é un aminoácido proteinoxénico, polo que non forma parte das proteínas. A ornitina acumúlase en cantidades anormais no corpo en casos de deficiencia de ornitina transcarbamilase.

No ciclo da urea

Artigo principal: Ciclo da urea.

A función principal da ornitina no noso corpo é intervir no ciclo da urea, o cal elimina o exceso de nitróxeno do organismo. A L-ornitina é un dos produtos orixinados polo encima arxinase Este encima transforma a L-arxinina (un composto guanidinio) en urea e ornitina. Por tanto, a ornitina é un metabolito central no ciclo da urea. A ornitina recíclase e, en certa maneira, é un catalizador. No ciclo da urea o nitróxeno da ornitina permanece intacto, xa que os nitróxenos que incorpora a urea proceden do carbamoíl fosfato (fosfato-CONH₂) e do aspartato.

Biosíntese de arxinina

Lactamización da ornitina.

A ornitina non é un dos aminoácido codificados no código xenético, e, por tanto, non está implicada na síntese de proteínas. Porén, nos tecidos non hepáticos dos mamíferos, o principal uso que se lle dá á ornitina é a biosíntese de arxinina, o que fai que a ornitina sexa bastante importante como intermediario dos procesos metabólicos. Crese que non forma parte dos aminoácidos do código xenético porque os polipéptidos que contivesen ornitina desprotexida sufrirían unha lactamización espontánea.^[3]

Outras reaccións

A ornitina por acción da ornitina descarboxilase (E.C. 4.1.1.17), é o punto de partida para a síntese de poliaminas como a putrescina.

Nas bacterias, como Escherichia coli, a ornitina pode sintetizarse a partir do L-glutamato.^[4]

A ornitina é tamén o punto de partida para a biosíntese da cocaína, cando se descarboxila e despois é moi modificada polo citocromo P450.

Notas

↑ PubChem compound Ornithine
↑ ChemSpider L-Ornithine
↑ Arthur L. Weber and Stanley L. Miller (1981). "Reasons for the Occurrence of the Twenty Coded Protein Amino Acids" (PDF). J. Mol. Evol. 17 (5): 273–284. PMID 7277510. doi:10.1007/BF01795749.
↑ "Ornithine Biosynthesis". School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Arquivado dende o orixinal o 14-04-2012. Consultado o 20-05-2012. .

[1] PubChem compound Ornithine

[2] ChemSpider L-Ornithine

[3] Arthur L. Weber and Stanley L. Miller (1981). "Reasons for the Occurrence of the Twenty Coded Protein Amino Acids" (PDF). J. Mol. Evol. 17 (5): 273–284. PMID 7277510. doi:10.1007/BF01795749.

[4] "Ornithine Biosynthesis". School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Arquivado dende o orixinal o 14-04-2012. Consultado o 20-05-2012. .

[1]

[2]

[3]

[4]