Nadtlenek benzoilu
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C14H10O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
242,23 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały proszek lub kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży |
kategoria B | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.
W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku[7]. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem[8][9][a]. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego[12][13].
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Chemia
[edytuj | edytuj kod]Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu[7] lub polimeryzacji[14].
Medycyna
[edytuj | edytuj kod]Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.
Wskazania
[edytuj | edytuj kod]- trądzik młodzieńczy
- ropne zakażenia skóry
- nasilony łojotok
Przeciwwskazania
[edytuj | edytuj kod]- nadwrażliwość na lek
Działania niepożądane
[edytuj | edytuj kod]- zaczerwienienie skóry
- nadmierne złuszczanie się skóry
- świąd skóry
Preparaty
[edytuj | edytuj kod]- Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
- Akneroxid 5 i 10%
- Benzacne 5 i 10%
- Oxy
- Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
- Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
- Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
- Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
- Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
- Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
- Lubexyl
- Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Benzoyl peroxide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7187 (ang.).
- ↑ a b c d e David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-42, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b Nadtlenek benzoilu, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
- ↑ POCH S.A: Karta charakterystyki substancji. 2008-06-01. [dostęp 2013-10-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-10-04)].
- ↑ a b Benzoyl peroxide (nr B2030) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Arthur Israel Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984. ISBN 83-204-0579-3.
- ↑ Companies mentioned. W: Organic Peroxide Market by Type, Applications & Geography – Global Industry Trends & Forecasts to 2020. www.researchandmarkets.com, 2015.
- ↑ nadtlenek benzoilu 75%. Novichem. [dostęp 2016-05-25].
- ↑ Ogromny słup dymu i wielka ewakuacja. Pożar hali produkcyjnej z chemikaliami w Chorzowie. polskieradio.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
- ↑ Pożar w Chorzowie: Spaliła się hala Novichemu z nadtlenkiem benzolilu. Dziennikzachodni.pl, 2016-05-23. [dostęp 2016-05-25].
- ↑ Nadtlenek benzoilu (nr B2030) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-06-22].
- ↑ nadtlenek benzoilu. Karta charakterystyki produktu POCH SA, 2008. [dostęp 2016-05-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-06-30)].
- ↑ Politechnika Warszawska: Przemysłowe metody otrzymywania związków wielkocząsteczkowych. [dostęp 2013-10-02].
Linki zewnętrzne
[edytuj | edytuj kod]- Benzoyl peroxide. International Agency for Research on Cancer. [dostęp 2010-07-17].
- Nadtlenek dibenzoilowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).